Así el AC Milan se alzaba con su 3° y última Copa Intercontinental en 1990, mientras que Olimpia se debía conformar con el subcampeonato intercontinental y el haber llegado a su 2° final de este certamen para disputarla contra un gran equipo europeo que contaba con sus grandes figuras como el arquero Giovanni Galli, el defensor capitán italiano Franco Baresi, y los también defensores italianos Alessandro Costacurta y Paolo Maldini, el ya mencionado mediocampista neerlandés, goleador del encuentro y gran figura sobresaliente Frank Rijkaard, el delantero neerlandés Marco Van Basten, entre otros más, todos en su mejor momento futbolístico. Dinamarca se clasificó tanto para la Copa Mundial de Fútbol de 2002 y la Eurocopa 2004, pero a pesar de los impresionantes resultados en la fase de grupos en ambos torneos, especialmente el triunfo por 2-0 ante el vigente campeón del mundo en 2002, Francia, Dinamarca no logró avanzar más, y en ambos torneos fue derrotado claramente con un resultado de 0-3 en la primera ronda de la fase de grupos.
No obstante, el equipo sudamericano dispuso de varias ocasiones para al menos anotar un gol, como por ejemplo, en el primer tiempo un cabezazo de Nelson Zelaya desviado por el defensa merengue Fernando Hierro contra su propia portería ni bien empezado el partido, un potente disparo de media volea sin dejar botar el balón de Hernán Rodrigo López que se estrelló en el poste izquierdo del arco madridista tras un centro de Néstor Isasi, apenas un par de minutos después del primer tanto merengue, también un remate débil de Miguel Ángel «Peque» Benítez a escasos metros de la línea de gol que salvó providencialmente el arquero Iker Casillas cuando este parecía vencido arrojado en el piso, como así también un cabezazo del recién ingresado delantero franjeado Richart Báez que se perdió al lado del palo derecho de Casillas en la segunda parte del encuentro minutos antes del segundo gol del equipo merengue. El ganador y por tanto campeón intercontinental de esa edición fue el AC Milan con un resultado y juego ampliamente superior con todas sus estrellas al equipo franjeado, con un 3-0 contundente sobre Olimpia. Dichos logros estuvieron por encima de los fracasos internacionales de esos años, dejando en claro la superioridad de Olimpia a nivel local, siempre de la mano del técnico Luis Alberto Cubilla y del presidente del club Osvaldo Domínguez Dibb.
Más tarde, Olimpia se tuvo que contentar, al igual que en 1990, con el subcampeonato de la Copa Intercontinental del 2002, que en esta ocasión fue ganada por el Real Madrid de España, con un resultado de 2-0. El Real Madrid, contaba en sus filas con jugadores de la talla de Iker Casillas, Roberto Carlos, Makelèle, Zinedine Zidane, Luis Figo, Raúl y la reciente incorporación, el «Fenómeno» brasileño Ronaldo, quién debutaba internacionalmente con el equipo merengue frente al Olimpia. Algunos de los técnicos que estuvieron en el club en esos años fueron: Gustavo Benítez, José Saturnino «Pepe» Cardozo, Gustavo Costas, Carlos Kiese e incluso el propio Luis Cubilla. Dirigentes tales como: Óscar Carísimo Netto u Óscar Paciello, no fueron capaces de sacar al Olimpia del profundo pozo en el que se encontraba, viéndose obligados a dejar sus cargos y también con ellos los técnicos contratados por estos. En la revancha disputada en Asunción, tras un primer tiempo ampliamente dominado por Olimpia creando numerosas situaciones de gol, Néstor Isasi anotaba desde un lejano tiro libre directo para darle a su equipo el gol de la victoria que lo depositaba una vez más en unas semifinales de Copa Libertadores (su undécima presencia en esta fase en la historia del certamen continental).
En la gran final, el «Decano» caía sorpresivamente por 1-0 en condición de local frente al sorprendente brasileño São Caetano, el cual se había erigido como uno de los tres equipos más fuertes del Brasil de aquellos años, obteniendo dos subcampeonatos del prestigioso Campeonato Brasileño de Serie A más conocido como Brasileirão, en los años 2000 y 2001, y el Campeonato Paulista de 2004. Pero en la revancha, por medio de una reacción con ribetes épicos, Olimpia daría vuelta la historia, primero venciendo por 2-1 durante el tiempo reglamentario de 90 minutos, con goles de Gastón Córdoba y Richart Báez, para obligar más tarde a una nueva definición de tiros desde el punto penal, en la cual otra vez saldría vencedor el equipo franjeado, en este caso por 4-2, tras la conversión en gol del último remate ejecutado por Mauro Caballero, conquistando así su 3° Copa Libertadores de América, camisetas de futbol 2021 baratas la 7° estrella internacional hasta entonces sumando todas las competiciones. Pero, el 10 de abril, conseguiría derrotar al Flamengo por 2-0 en el Defensores del Chaco, con goles de Gastón Córdoba y Richart Báez. Olimpia terminaría la primera vuelta sacando un empate sin goles ante el popular Flamengo, poleras de futbol baratas en Río de Janeiro.