Inició su carrera deportiva en el Club Cerro Porteño de Paraguay, debutando en Primera el 7 de abril de 2001 y en el 2005 obtuvo el premio de futbolista paraguayo del año, otorgado por el Diario ABC Color. En la temporada 2007-08 es cedido al recién ascendido equipo español de la Unión Deportiva Almería por período de un año, pero allí sólo estuvo 6 meses para marcharse luego al Grêmio de Porto Alegre en calidad de cedido. Luego de ser cesado ese mismo año, pasa tres años de receso en el fútbol activo, hasta que es contratado en el 2002 por Palestino.
La siguiente temporada, debido a una huelga general de futbolistas, Cortijo debutará en Primera División, si bien hasta la Temporada 1987/88 con la llegada de Víctor Espárrago, no empieza a ser un fijo. El 24 de febrero de 2019 jugó su primer partido completo con el Valencia C. F. en la Liga, adonde llegó para ser suplente y reforzar la plantilla que competía por la Liga, la Liga Europa de la UEFA, y la Copa del Rey. El campeonato contó con la participación de 20 clubes y se disputó siguiendo un sistema de liga, de modo que todos los equipos se enfrentaron entre sí, todos contra todos en dos ocasiones -una en campo propio y otra en campo contrario- sumando un total de 38 jornadas.
Para un total de 9 goles. Copa Interamericana en 1981, con dos goles suyos en el primer partido. Los dos primeros clasificados ascendieron directamente a Primera División, mientras que el tercer y cuarto clasificado disputaron la promoción de ascenso ante el decimoséptimo y decimoctavo clasificado de la máxima categoría en eliminatorias directas a doble partido. En la promoción de ascenso jugaron SD Compostela y CD Toledo como tercer y cuarto clasificado de Segunda División.
El campeón de Segunda División fue el RCD Español. En el 2006 pasó al fútbol alemán para jugar con el Bayern de Múnich aquí compartió el mediocampo con Michael Ballack, Bastian Schweinsteiger y Ze Roberto , tras un intento fallido de fichaje por parte del equipo español del Cádiz CF es cedido al VfL Wolfsburg presentandolo así con el dorsal 33 y compartiendo el equipo con su compatriota Jonathan Santana y siendo dirigido por Felix Magath. Entra en liza entonces el Cádiz CF, que acepta la disputa de un partido amistoso en La Florida CF como contraprestación al fichaje del prometedor lateral derecho. Hércules CF, CD Leganés, Real Murcia CF y CD Toledo ascienden a Segunda División.
El final de su carrera en Europa llegó en 1978, cuando por problemas con la dirigencia terminó saliendo del club a mitad del campeonato, en el cual el Cádiz CF descendería nuevamente a la Segunda división de España. Copa Sudamericana 2009. En julio, retorna a su club de origen, Cerro Porteño. En el año 2019 completó su tercer ciclo en Cerro Porteño, donde no tuvo muchos minutos, ahí se mantuvo hasta el año 2020 donde rescindió contrato con el Ciclón de Barrio Obrero. Debutó el 3 de febrero de 1999 en un partido amistoso contra Venezuela, siendo convocado en el inicio del ciclo de Marcelo Bielsa como entrenador. En la temporada 1991-92, el Sevilla FC ficha a Espárrago como técnico que se trae consigo al jugador, que permanecerá otras cuatro temporadas como jugador de este equipo, siempre en Primera División.
Sus rivales fueron AD Rayo Vallecano y Real Valladolid como decimoséptimo y decimoctavo clasificado de Primera División. Por segunda temporada consecutiva, Daniel Toribio Aquino, ahora en las filas del Real Betis, repitió el Trofeo Pichichi del Diario Marca como máximo anotador. Esto facilita el desplazamiento diario hacia los campos de entrenamiento. ↑ AS, Diario (28 de agosto de 2015). «El Manchester City ficha a Rubén Sobrino por 550.000 euros».
Su debut con el selección absoluta se dio el 31 de marzo de 2015 en un partido amistoso ante Cabo Verde. En el verano de 1995, Cortijo obtiene la promesa verbal de Luis Cuervas, entonces presidente sevillista, de su renovación, pero finalmente esta no se produce, al quedar condicionada a la continuidad de Aragonés, que no se lleva a cabo. Estuvo defendiendo la camiseta de la Universidad Católica hasta 1972, ganándose el respeto de la hinchada cruzada, junto a su hermano Luis Hernán. El 27 de julio de 2021, se oficializa su renovación con el Celta de Vigo hasta 2026 y su ascenso al primer equipo. En 2015 juega por el equipo de Vasco da Gama, de Brasil club con el que desciende.
↑ X. MASACHS / J. DANÉS (29 de agosto de 2015). «El City il·lumina Montilivi». ↑ EFE (6 de junio de 2015). «Raúl consigue el premio de Jugador del Mes de la NASL». ↑ Página oficial SD Ponferradina (ed.). Rubén Sobrino regresa al Deportivo Alavés para las próximas 4 temporadas | Alavés – Web Oficial. Disputa en dos temporadas 33 y 19 partidos respectivamente, pero la campaña 1996-97 acaba de manera fatídica con el descenso del conjunto rayista a Segunda División, y Cortijo, pese a que manifiesta su intención de cumplir el año que le resta y obtiene dorsal para la primera parte del campeonato, no entra en los planes del nuevo técnico Yosu Ortuondo, por lo que decide abandonar la entidad.
El culebrón de Kylian Mbappé llegó a su final tras el anuncio de la renovación por parte del club parisino. Con edad de juvenil pasa a formar parte del Cádiz CF «B» en la Temporada 1983/84, obteniendo el ascenso a la Tercera División. La Segunda División de España 1993/94 fue organizada por la Liga de Fútbol Profesional (LFP). 22 de octubre de 2020 disputó su primer partido en competición europea, en la Liga Europa de la UEFA 2020-21, en la victoria del Villarreal por 5-3 frente al Sivasspor. Cerro Porteño avanzaría hasta cuartos de final de aquella competición. Dos Santos inició la temporada 2013 con Cerro Porteño, participando de una competición internacional amistosa denominada la Copa Integración.
Ese mismo año lograría ganar de forma invicta el Torneo Clausura con Cerro Porteño, esta vez no como capitán, como lo hizo con el último título obtenido (2012), porque su entrenador Francisco Arce le dio la cinta de capitán a su compañero Carlos Bonet. Un año después llega a la Unión Española, donde llega a la final del Torneo de Clausura 2004, perdiéndola ante Cobreloa. Con la Universidad Católica ganó el título de la Primera división de Chile, el año 1966. En febrero y marzo de 1972 jugó la Copa Libertadores por Unión San Felipe, cedido desde la UC. UE Figueres, CD Lugo y Sestao SC descienden a Segunda División B. También desciende el CE Sabadell FC pero por motivos económicos cae hasta Tercera División.
↑ El Real Burgos fue descendido administrativamente a Tercera División por impagos. En 1973 pasó a la Unión Española, donde no estuvo mucho tiempo, ya que a los pocos meses fue contratado por el Cádiz CF, un club de la Segunda división de España. Posteriormente vuelve a Palestino en 2005, y nuevamente a la Unión Española en el 2006, sin grandes resultados.
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