Aunque marcó 10 goles en 17 apariciones a nivel doméstico para el Arsenal, camiseta futbol baratas la temporada de Henry se truncó en febrero. El 1 de febrero de 2006, marcó un gol contra el West Ham United, elevando su cuenta de gol en liga a 151, rompiendo el récord de goles en liga de la leyenda del Arsenal, Cliff Bastin. Sin embargo, el Arsenal no pudo volver a ganar el título de la Premier League, pero las esperanzas de un trofeo revivieron cuando el Arsenal llegó a la Final de la UEFA Champions League de 2006. Los gunners finalmente perdieron 2-1 ante el Barcelona, y la incapacidad del Arsenal para ganar el título de la liga durante dos temporadas consecutivas, combinada con la relativa inexperiencia del equipo del Arsenal, causó muchas especulaciones de que Henry se iría a otro club. El vicepresidente del Arsenal, David Dein, afirmó más tarde que el club había rechazado dos ofertas de £ 50 millones de clubes españoles por Henry antes de la firma del nuevo contrato.
Infeliz en Italia, Henry fue transferido de la Juventus el 3 de agosto de 1999 al Arsenal F. C. por una tarifa estimada de £ 11 millones de libras esterlinas, reuniéndose con su exentrenador Arsène Wenger, y uniéndose al proyecto del entrenador francés de competir la liga al Manchester United de Alex Ferguson. ↑ Laura Sacristán (29 de agosto de 2022). «La Primera RFEF cambia de plataforma: adiós Footters, hola InStat TV». 17 de agosto de 2019). «El Real Betis concluye la campaña con 50.373 abonados con asiento y un total de 55.809 socios». ↑ Pérez, Aarón (3 de noviembre de 2019). «Toyota asegura que la conducción autónoma total aún está lejos de ser realidad». Eslovaquia Archivado el 29 de noviembre de 2014 en Wayback Machine. Su segundo hijo nació en el Hospital Quirónsalud Sagrado Corazón de Sevilla el 20 de noviembre de 2018, llamado Romeo Navas Moral. Acompañado con uno de los mejores ataques de la liga, el Arsenal terminó en segundo lugar ante los eternos rivales del Manchester United en la Premier League. A lo largo de la temporada, compitió con Ruud van Nistelrooy del Manchester United por el puesto del máximo goleador de la liga, pero el neerlandés superó a Henry en la Bota de Oro por un solo gol.
Se estrenó como goleador en competición oficial con el Barcelona en un partido de Champions League ante el Olympique de Lyon. Completó la temporada como el máximo goleador de la liga, fue votado como el Futbolista del Año de la FWA por tercera vez en su carrera, y fue seleccionado en el FIFA World XI por primera vez. Estas dudas se disiparon cuando terminó su primera temporada en el Arsenal con una impresionante cifra de 26 goles. El éxito finalmente llegó durante la temporada 2001-02. El Arsenal terminó siete puntos por encima del Liverpool para ganar el título de la Premier League, y derrotó al Chelsea por 2-0 en la final de la FA Cup. Llevó al Arsenal a otro triunfo en la FA Cup (donde fue el MVP en la final), aunque el Arsenal no pudo retener su título de la Premier League. Esta racha de éxitos se complicó cuando el Arsenal falló nuevamente en competir los títulos consecutivos de la liga cuando perdieron ante el Chelsea en la temporada 2004-05, aunque el Arsenal ganó la FA Cup (la final de la cual Henry se perdió por lesión). El equipo también llegó a la final de la FA Cup, perdiendo 2-1 ante el Liverpool.
El partido finalizaría 2-1 a favor de los alemanes aunque los argelinos se ganaron el respeto del mundo del fútbol, merced a su sensacional actuación ante la selección que más tarde sería campeón del mundo. Luego de la brillante clasificación en la eliminatoria de la Concacaf y bajo el mando de Alexander Guimaraes, Costa Rica acudió a su segunda Copa del Mundo en 2002, en la cual quedó encuadrada en el grupo C. En el que se enfrentó al, en ese momento, tetracampeón mundial y favorito Brasil, la selección de Turquía, que volvía a un campeonato mundial luego de cuarenta y ocho años de ausencia, y la debutante China. Sin embargo, declaró su amor por el club y aceptó un contrato de cuatro años, y dijo que se quedaría en el Arsenal de por vida. En una entrevista con Garth Crooks en Football Focus de la BBC, Henry admitió extrañar su vida «en casa» e incluso «la prensa inglesa». Aunque Wenger creía que Henry podía explotar como delantero, lo colocó en la banda izquierda como extremo porque creía que su ritmo, su control natural del balón y su habilidad serían más efectivos contra los laterales que los centrales.
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